Приложение 1

Краткие примеры ответов учащихся и дополнительная информация: 1-ая группа: Сложные эфиры -это продукт совместной дегидратации молекул спирта и кислоты- реакции этерификации.

Общая формула сложных эфиров, образованных одноатомным спиртом и одноосновной кислотой ( кроме муравьиной) R₁COОR₂

Эфир- в греческой мифологии верхний, лучезарный слой воздуха. Сложным эфирам можно дать и другое определение. Сложные эфиры производные карбоновых кислот, у которых водород гидроксильной группы заменён на углеводородный радикал. Брутто кислот.. RCOOR. Систематическое название эфирам даётся по названию радикала R и кислотного остатка – алкилалканат. Возможны рациональные и тривиальные названия: СН₃СООСН₃

1. 
   метилэтанат (метилэтаноат), 2) метилацетат, 3) метиловый эфир уксусной кислоты или уксусно-метиловый эфир;
   

С3Н₇СООС₃Н₇ - пропилбутанат;

.Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: 1) углеродного скелета;

СН₃СООСН₂СН₂СН₃ – пропилэтанат; СН ₃СООСН (СН ₃)СН ₃-изопропилэтанат;

2) положения функциональной группы: С ₂Н ₅СООС ₂Н ₅-этилпропионат; С ₃Н ₇СООСН ₃-метилбутаноат;

3)межклассовая (с карбоновыми кислотами и другими классами органических соединений) ; С ₂Н ₅СООН-пропановая кислота; СН ₃СООСН ₃-метилацетат;

4)строение электронных эффектов в молекулах этанола и уксусной кислоты.

В карбоксильной группе молекулы кислоты наблюдается мезомерный эффект ( p- - сопряжение) : p- электроны атома кислорода гидроксильной группы вступают с р – электронами углерода и кислорода, стоящих при двойной связи, связь О- Н сильно поляризуется, что и опряделяет кислотные свойства (демонстрация модели молекулы).

В молекуле спирта атом кислорода, имея 6 на внешнем уровне, смещает электронную плотность в свою сторону, связь О - Н поляризуется, что и определяет свойства спирта.

Сравнение электронных эффектов в молекулах этанола и уксусной кислоты даёт возможность сделать вывод, что кислотные свойства уксусной кислоты более выражены, чем кислотные свойства этанола.

2-ая группа. Для сложных эфиров характерны следующие физические свойства. Простейшие эфиры, легкокипящие жидкости, почти нерастворимые в воде, с характерным запахом, летучие (так как отсутствуют водородные связи), многие обладают «фруктовым запахом»: изоамилацетат-запахом груши; бутилацетат-банана; бутилбутират-абрикоса; изоамилизовалериат-яблока; цензилацетат-жасмина; этилформиат-запах рома.

С древних времён замечено, что запахи одних веществ оказывают тонизирующее действие на нервную систему, ароматы розы и жасмина действуют успокаивающе. Сильный запах сложных эфиров очень мудро используют пчёлы. Ужалив жертву, они вместе с ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров, характерный аромат которой и побуждает других пчёл устремиться к месту укуса..

Получить сложный эфир можно реакцией этерификации, т. е. совместной дегидратации молекулы спирта и молекулы кислоты. Например, при действии серной кислоты, выполняющей в этом случае роль катализатора, на смесь этанола и уксусной кислоты появляется приятный запах этилацетата- сложного эфира этанола и уксусной кислоты..Получить сложный эфир можно алкилированием солей карбоновых кислот галогеналканами и другими способами.

3-я группа. Химические свойства эфиров определяются в основном их способностью гидролизоваться с образованием спиртов и кислот (или спиртов и солей при щелочном гидролизе, который называется омылением: а) кислотный гидролиз;

б) щелочной гидролиз.

Наличие поляризованного атома кислорода активизирует связь С- О- R, и она легко разрывается даже под действием воды. Эта реакция обратная реакции этерификации. Реакция катализируется протонами Н⁺ и гидроксид - ионами ОН^- . В присутствии щелочи реакция необратима (происходит омыление- образование соли карбоновой кислоты).

4-ая группа. Важнейшими направлениями применения сложных эфиров являются следующие: Синтез органического стекла. Метиловый эфир метакриловой кислоты легко полимеризуется с образованием ценного полимера- органического стекла, из которого изготовляют колпаки реактивных самолётов и пуленепробиваемое стекло «триплекс». «Триплекс» состоит из нескольких пластин органического стекла, склеенных слоями проз-рачной пластмассы. Он выдерживает удары пуль даже на малых расстояниях. 2.. Лавсан – является производным сложных эфиров. Многоосновные кислоты с многоатомными спиртами могут вступать в реакции поликонденсации, образуя высокомолекулярные сложные эфиры – материал полиэфирных волокон. Например, при конденсации терефталевой кислоты с этиленглико-лем подучается лавсан.Полиэфирные волокна в настоящее время по объему производства находятся на первом месте среди синтетических волокон (около 50%). Эти волокна обладают высокой прочностью и находят применение в производстве шинного корда, транспортерных лент, приводных ремней и т. д. Как уже говорилось ранее, сложные эфиры образуются в реакциях между спиртами и любыми кислородсодержащими кислотами – как органическими, так и неорганическими. С- демонстрация образцов орг. ем ценного полимера- органического стекла, из которого изготавляют колпак

Натриевая соль этой кислоты является составной частью стиральных порошков. Она содержит гидрофильную и гидрофобную группы и поэтому является поверхностно-активным веществом. Её преимущество перед мылами как моющего средства состоит в том, что она получается не из пищевого сырья и её раствор имеет рН=7 и поэтому не разрушает чувствительные к щелочам текстильные изделия, соответствующая кальциевая соль растворима в воде.

6-ая группа. Обладающие приятным запахом сложные эфиры применяются в парфюмерии, в пищевой промышленности и в качестве ароматизаторов, эссенций, концентрированных растворов, которые перед употреблением нужно разбавлять. Аромат эфира муравьиной кислоты заставляет вспомнить благоухание букета роз и хризантем. Чтобы выделить 1 кг розового масла, необходимо переработать около 3 тонн лепестков розы. Ворвань (спермацет), содержится в черепной коробке кашалота. Для получения 1 кг этого продукта надо уничтожить тысячи животных. Поэтому современная парфюмерная промышленность использует синтетическое сырьё. К 2000г. Налажено производство аналогов всех натуральных душистых веществ, а также тех, которые в природе не встречаются,- это около 500 наименований. Каждый год производится 100тыс. тонн благовоний, существенную долю которых составляют сложные эфиры.Сложные эфиры применяются и в медицине для наркоза, в качестве лекарственных препаратов: а) ацетилсалициловая кислота (аспирин), как болеутоляющее и антисептик;б) внутрицеклическим эфиром является аскорбиновая кислота т. е. витамин С; в) валидол - медицинское средство, расширяющее коронарные, сосуды; г) токоферолацетат – один из витаминов Е и другие.. Ещё одна важная группа соединений, являющимися сложными эфирами, - это жиры. Жиры – это сложные эфиры глицерина и жирных кислот. В зависимости от того, является ли углеводородный радикал предельным или непредельным жиры называются насыщенными, ненасыщенными и полиненасыщенными. Попадая в организм, жиры пищи под действием ферментов гидролизуются на глицерин и карбоновые кислоты, из которых образуются другие жиры, свойственные данному организму. Важными вкусными пищевыми продуктами являются маргарин и майонез.