Урок химии в 10 классе

Провела учитель химии

Комсомольской средней школы №2

Чамзинского района

Горохова Н.П.

Тема урока: Ароматические углеводороды: состав, строение.

Изомерия и номенклатура гомологов бензола. Способы получения.
Цели урока: 1. Познакомить ребят с ароматическими соединениями и ароматической связью.

2. Рассмотреть строение молекулы бензола, физические свойства и основные способы его получения.

3. Дать понятия о видах изомерии и номенклатуре гомологов бензола.

Оборудование и реактивы: Компьютер, проектор, диск «Уроки химии Кирилла и Мефодия», шаростержневые и объемные модели молекул бензола и его гомологов, склянка с бензолом, делительная воронка.

Тип урока: комбинированный, с использованием ИКТ.

Ход урока

1. 
   Организационный момент. Проверка домашнего задания.
   

Упр. 4 – у доски.

4. СН₂ = СН – СН = СН₂ + Br₂ → СН₂ – СН = СН – СН₂

бутадиен – 1,3 | |

Br Br

1,4 – дибромбутен – 2

СН₂ = СН – СН = СН₂ + Br₂ → СН₂ – СН – СН = СН₂

| |

Br Br

3,4 – дибромбутен-1

Вопросы: (индивидуально)

1. Алкадиены: получение, свойства, применение.

2. Каучук и резина.

2. 
   Арены. Строение молекулы бензола. Физические свойства бензола.
   

Из истории: В 1681 г. нагреванием каменного угля без воздуха → светильный газ, в 1792 г. начала работать пром. установка по производству светильного газа, в 1814 г. в Лондоне целый квартал освещался газовыми фонарями. В холодное время они тускнели. Это исследовал М. Фарадей: на дне железных баллонов, в которых под давлением хранился свет. газ, он обнаружил жидкость и вывел ее состав.

Состав: С₆Н₆ – карбюрированный водород (1825 г.). А в 1833 г. Митчерлих → бензол перегонкой бензойной кислоты с известью:

Ю. Либих назвал вещество бензол, а Ф. Кекуле в 1865 г. предложил его структурную формулу:

Слайд 1.

В виде шестиугольника /двойные связи располагаются через одну – сопряженные/.

Ароматические УВ (арены) – слоединения, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Бензольное кольцо – это циклическая группировка из 6 атомов С с особым характером связи, наз. ароматической.
Слайд 2-3.

Структура бензола.

1. Все атомы С находятся в состоянии Sp² – гибритизации, значит каждый атом С образует 3 ….-св и П-св.

2. Молекула бензола – плоский правильный шестиугольник, валентные углы между связями равны 120^о.

3. Все углерод-углеродные связи равноценны, длина – С – С-связи равна 0,139 нм.

4. 6 негибридизованных ρ-орбиталей атомов С расположенные перпендикулярно плоскости кольца и параллельные друг другу, перекрываются между собой → единую сопряженную П-систему.

Изображение формулы зависит от длины связи.

Длина связи С – С (≈ 0,14 нм) – промежуточная между длиной простой и двойной связи, поэтому в бензоле «полуторная» связь – результат сопряжения.

Сочетание 6…св. и единой П-системы называется ароматической связью.

Физические свойства:

Демонстрационный опыт: бензол смешиваем с Н₂О в делительной воронке.

Результат: бензол – бесцветная жидкость, нерастворим в воде (переходит в верхний слой). Почему?

Плотность бензола меньше плотности Н₂О, ρ = 0,88 г/мл.

t_плав. = 5,5^оС, t_кип. = 80^оС. Бензол токсичен.

/Первые представители этого класса соединений, выделенные в 19 в., обладали приятным запахом/. Отсюда и название – ароматические.

3. 
   Изомерия и номенклатура гомологов бензола.
   

Слайд 4-5

Для гомологов бензола характерна только изомерия положения нескольких заместителей.

Например: гомолог бензола – толуол (метилбензол) не имеет таких изомеров.

Гомолог – Ксилол – представлен 4 изомерами.

Слайд 6.

Этилбензол,

1,2-диметилбензол (орто-ксилол)

1,3-диметилбензол (мета-ксилол)

1,4-диметилбензол (пара-ксилол)
СЛАЙД 7.

Для ускорения относит.положения заместителей используют приставки: орто – 1,2 (рядом); мета – 1,3 (через один); пара – 1,4 (напротив).

(Номенклатура такова: цикл нумеруется с того атома, к которому присоединен R в сторону ближ. R, а корень – бензол).

Закрепление:

(дать название)

1 – метил-3 этилбензол, 1,2,3 триметилбензол.

4. 
   Способы получения бензола и его Гомологов.
   

Основные пром. способы получения ароматических УВ:

1. сухая перегонка каменного угля (коксование);

2. нефтепереработка (путем перегонки).

пиролиза

каталит. крекинга.

СЛАЙД 8.

Синтетические способы получения:

1. Дегидрирование циклогексана:

Rt₁300^оС

С₆Н₁₂ → С₆Н₆ + 3Н₂.

циклогексан
2. Синтез Вюрца:

AlCl₃ CH₂CH₃

С₆Н₅Br + 2Na + Br – C₂H₅ → 2NaBr + C₆H₅ – C₂H₅
Слайд 9.

3. Тримеризация ацетилена. /Зелинский в лаб. усл./

C_акт. 400^оС

С₃H₂ → C₆H₆

4. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов:

Rt₁300^оС

С₇H₁₆ → C₆H₅ – CH₃ + 4H₂

гептан толуол

5. Алкирование: (бензол + алкен в присут. кислоты)

или хлорида не с галоген. производным

AlCl₃

С₆H₆ + C₂H₅ – Cl → C₆H₅ – C₂H₅ + HCl

H⁺

С₆H₆ + CH₂ – Cl = CH₂ → C₆H₅ + C₂H₅

алкен


Дом. задание: § 16, стр. 121-125.

Упр. 1-2. Два заместителя: СН₃; С₂Н₅.