МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
АЛТАЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Кафедра органической химии

Органическая химия
Задачи и упражнения к текущему контролю
Часть I

Барнаул2002

Монокарбонильные соединения.

1. Назовите по номенклатуре IUPAC приведенную ниже структуру карбонильного соединения?

2. Назовите по номенклатуре IUPAC приведенную ниже структуру карбонильного соединения?

3. Как по номенклатуре IUPAC Вы назовете формальдегид?

4. Среди приведенных ниже структур укажите метаналь.

1	2	3	4

Варианты ответов:

1. структура 1

2. структура 2

3. структура 3

4. структурае 4

5. Такой структуры нет

5. Среди приведенных ниже структур укажите 2-бутанон.

	1		3
	2		4

Варианты ответов:

1. структура 1

2. структура 2

3. структура 3

4. структурае 4

5. Такой структуры нет

6. Укажите электронные эффекты в карбонильной группе в соединении

Варианты ответов:

1. +J

2. -J

3. -J -M

4. +J +M

5. -J +М

7. Дайте оценку относительных величин электронных эффектов гидроксильной и метоксильной групп в соединениях:

Варианты ответов:

1. (OH) >  (OCH₃)

2. (OH) <  (OCH₃)

8. Среди представленных альдегидов укажите тот, который имеет больший дипольный момент

1	2	3

Варианты ответов:

1. соединение 1

2. соединение 2

3. соединение 3

9. Среди приведенных ниже соединений укажите для какого скорость енолизации будет наименьшей.

1	2	3

Варианты ответов:

1. соединение 1

2. соединение 2

3. соединение 3

10. Среди температур кипения изомерных соединений составаС₄H₈О укажите температуру кипения тетрагидрофурана.

Варианты ответов:

1. T_кип ═ 66C

2. Т_кип ═ 75.7C

3. T_кип ═ 125C

11. Hазовите по номенклатуре IUPAC соединение, из которого по приведенной ниже реакции можно получить бутаналь и 2-метилпропаналь.

12. Hазовите по номенклатуре IUPAC соединение, из которого по приведенной ниже реакции можно получить пентанон-3 и этаналь.

13. Hазовите по номенклатуре IUPAC продукт приведенной ниже реакции.

14. Какой из нижеприведенных окислителей целесообразно взять, чтобы из пропанола-1 получить пропионовый альдегид?

Варианты ответов:

1. KMnO₄ (разб. на холоду)

2. Na₂Cr₂O₇ (H₂SO₄)

3. Pb (OCOCH₃)₄

4. O₃

15. Какой продукт следует преимущественно ожидать при перегруппировки гликоля

	1
	2

Варианты ответов:

1. соединение 1

2. соединение 2

3. нет такого соединения

16. Укажите конечный продукт в цепи превращений

	1		3
	2		4

Варианты ответов:

1. соединение 1

2. соединение 2

3. соединение 3

4. соединение 4

17. Укажите исходное азотсодержащее соединение

Варианты ответов:

1. соединение 1

2. соединение 2

3. соединение 3

4. соединение 4

18. Среди указанных карбонилсодержащих соединений укажите те, которые дадут положительную йодоформную пробу.

Варианты ответов:

1. соединение 1 и 2

2. соединение 1 и 3

3. соединение 1 и 4

4. соединение 2 и 3

5. соединение 2 и 4

19. Какое соединение дает положительную пробу Толленса ?

Варианты ответов:

1. соединение 1

2. соединение 2

3. соединение 3

4. соединение 4

20. Укажите характер реакции взаимодействия ацетона с цианистым водородом.

Варианты ответов:

1. Hуклеофильное присоединение

2. Электрофильное присоединение

3. Радикальное присоединение

4. Синхронное(перициклическое)присоединение

21. Укажите реагент, который позволил бы осуществить превращение:

Варианты ответов:

1. Zn(Hg),HCl, 

2. NaBH₄

3. i C₃H₇OH+Al(i-OC₃H₇)₃

4. LiAlH₄

5. Ni Al(NaOH)

22. Предложите восстановительную систему (реагент), который позволил бы осуществить превращение:

Варианты ответов:

1. Fe (HCl)

2. Sn (HCl)

3. NaBH₄

4. Mg MgJ₂

5. Ni Al (NaOH)

23. Для успешного осуществления реакции образования диэтилкеталя метилэтилкетона выберите подходящий реагент.

Варианты ответов:

1. 2 C₂H₅OH

2. 2 C₂H₅OH (H⁺)

3. 2 C₂H₅OH (OH )

4. CH(OC₂H₅)₃

5. CH(OC₂H₅)₃ (H⁺)

24. Какому из нижеприведенных продуктов реакции уксусного альдегида с гидросульфит анионом вы отдаете предпочтение?

CH₃CHO + HSO₃  Na⁺CH₃CH(OH)SO₃Na

Варианты ответов:

1. соединению 1

2. соединению 2

3. соединению 3

4. соединению 4

5. такого соединения нет

25. Укажите продукты, которые образуются при окислении гептанона-3 в присутствии CrO₄ при нагревании (например "23" или "123").